이 요약본은 Matthew Prince, Cloudflare의 공동 설립자이자 CEO와의 대담을 바탕으로 작성되었습니다. Cloudflare가 단순한 클라우드 방화벽 스타트업에서 인터넷의 미래를 수호하는 글로벌 기업으로 성장하기까지의 여정, 핵심 가치, 그리고 AI 시대에 직면한 새로운 도전에 대한 통찰을 담고 있습니다.

Cloudflare의 미션: 클라우드 방화벽에서 인터넷의 수호자로

Cloudflare의 핵심 가치와 사명

창업 배경 및 초기 비전 [3:35]

Matthew Prince는 Cloudflare를 시작할 때, 기존의 물리적인 방화벽을 클라우드 기반으로 대체한다는 비교적 단순한 아이디어를 가지고 있었다 [3:35]. 이 모델이 작동하기 위해서는 대량의 데이터가 필요했는데, 이는 위협을 파악하고 차단하는 머신러닝 모델에 데이터를 공급하는 일종의 'AI 회사'로 기능했기 때문이다 [3:49].

초기 사업 모델은 무료(Light version) 서비스를 제공하여 데이터를 확보하고, 이 데이터를 기반으로 JP 모건과 같은 대기업에 유료 서비스를 판매하는 것이었다 [4:06]. 예상치 못하게, 매우 비쌌던 서비스를 모두에게 무료로 제공하자 인터넷의 모든 기이하고 복잡한 구석들이 Cloudflare 네트워크로 몰려들었고, 이는 곧 해결해야 할 수많은 문제들을 야기했다 [4:36].

핵심 가치: 투명성, 호기심, 원칙 중심 [0:00, 21:07]

Cloudflare의 성공과 성장은 세 가지 핵심 가치에 기반을 두고 있다:

1. 투명성 (Transparency)
2. 호기심 (Curiosity)
3. 원칙 중심 (Being Principled): 이는 장기적인 관점을 갖는 것을 의미한다.

이러한 원칙 중심의 의사결정은 단기적인 비즈니스 이익을 넘어섰으며, 궁극적으로 '더 어려운 것이 더 쉬운 것이다(Harder is Easier)'라는 사고방식을 통해 매력과 충성도를 확보하는 자기력(magnetic powers)을 작동시켰다 [1:32, 27:01].

문제 해결을 통한 제품 개발 및 문화 형성

블로그의 진화와 지식 공유 [5:37]

Cloudflare의 블로그는 초기에는 "웹사이트를 빠르게 만들어야 하는 10가지 이유"와 같은 따분한 기업 콘텐츠로 가득 차 있었다 [5:37]. 그러나 어느 날 구글이 오프라인 상태가 되었을 때, 네트워킹 엔지니어인 Tom Peka가 점심 식사 자리에서 그 이유와 해결 과정을 설명했고, Matthew는 이를 블로그에 공유할 것을 제안했다 [6:09].

Tom은 자신이 작가가 아니며, 기업 블로그에 이런 기술적인 내용을 올리는 것이 회사에 무슨 도움이 되냐고 반문했다 [6:39]. Matthew는 Cloudflare가 인터넷이 어떻게 작동하는지 대중이 이해하지 못하는 흥미로운 지점을 볼 수 있는 특권을 가지고 있다고 설명하며, 이러한 ‘커튼 뒤의 모습’을 공유하는 것이 신뢰와 브랜드 구축에 도움이 될 것이라고 주장했다 [6:39-7:13].

이후 Cloudflare 블로그는 독특한 표준 형식을 갖게 되었다: '온라인에서 일어난 흥미로운 사건 제시 → 이해를 돕기 위한 기술적 개념 설명 (전문가와 일반 독자 모두에게 매력적인 방식) → 사건에 대한 최종 설명' [7:11-7:44]. 이러한 콘텐츠는 Cloudflare의 문화와 스토리텔링의 큰 부분을 차지하게 되었다 [7:42].

데이터 수집과 서비스의 확장 [5:06]

Cloudflare가 무료 서비스를 제공하면서 해커 커뮤니티가 대거 유입되었고, 그들은 서로를 해킹하려고 시도했다. 그 결과 해커들은 Cloudflare 자체를 해킹하려고 했다. 이 과정에서 Cloudflare는 끊임없이 스스로 문제를 만들고 해결하며 새로운 제품들을 탄생시켰다 [5:06-5:40]:

• 기존 레지스트리가 해킹당하자 자체 레지스트라 구축
• 자체 DNS 인프라 구축
• DOS 공격을 막기 위해 세계 최고 수준의 DOS 완화 시스템 구축 (원래 DOS 완화 회사가 아니었음)

원칙 중심의 의사 결정과 지정학적 도전

Matthew는 Cloudflare가 단순한 비즈니스를 넘어 지정학적 문제에까지 깊이 관여하게 될 것이라는 사실을 초기에는 전혀 예상하지 못했다고 인정했다 [14:30-15:02]. 한 투자자는 "성공하면 정말 많은 권력자들을 화나게 만들 것"이라며, "협박에 어떻게 대처할 것이냐"고 물었다 [15:33].

우크라이나 독립 신문 사건과 Project Galileo [8:45]

2014년, 러시아가 크림반도를 침공하기 전날, 러시아는 미디어 및 금융 인프라에 대규모 사이버 공격을 감행했다. 이때 우크라이나의 최대 독립 신문사가 Cloudflare에 보호를 요청했지만, 공격으로 인해 결제가 실패했다. 당시 Cloudflare의 24세 담당자는 "중국 게임 사이트처럼 보였다"는 판단으로 해당 사이트의 보호를 중단했다 [8:45-9:51].

Matthew는 출근길에 이 보고서를 읽고, 자신들이 "세상을 더 나쁘게 만들었다"고 통감했다 [9:48-10:20]. 이 실수를 반복하지 않기 위해 Cloudflare는 '무엇이 나쁘고 좋은지'를 직접 판단하는 대신, 외부 전문가들과 협력하기로 결정하고 Project Galileo를 설립했다 [10:19].

Project Galileo의 작동 방식:

• EFF, ACLU, Mozilla 등 파트너 단체와 협력 [10:50].
• 정치적 또는 예술적으로 중요한 활동을 하는 소규모 영리 기업이나 비영리 단체가 직접 또는 파트너를 통해 신청할 수 있음 [10:50].
• 조건 충족 시 전체 엔터프라이즈급 서비스를 무료로, 질문 없이 제공 [11:10].

홍콩 민주주의 투표 방어 (PopVote.hk) [11:22]

Project Galileo 출시 직후, Mozilla는 완벽한 후보인 PopVote.hk를 추천했다 [11:22]. 이는 홍콩의 민주주의 권리 확대를 위한 주민투표를 실시하려던 교수들의 그룹이었다. 당시 구글이 인프라를 제공하기로 했으나, 투표 시작 전날 구글 고위 임원이 Cloudflare에 연락하여, 자신들이 대규모 공격을 감당할 인프라가 확실치 않다고 통보했다 [12:24].

Cloudflare는 당시 직원이 약 100명에 불과했지만, 10일 연속으로 이 투표 사이트를 온라인 상태로 유지하며 엄청난 공격에 맞섰다 [12:56-13:31]. 특히 공격자는 Cloudflare에 가장 비용이 많이 드는 암호화 스위트를 조정하는 등 매우 지능적으로 대응했다 [13:28]. 이는 Cloudflare에게 지정학적 최전선에서 인터넷 자유를 수호하는 상징적인 순간이 되었다 [13:28-14:01].

암호화의 무료화: 어려운 결정이 쉬운 결과를 낳다 [17:09]

2014년, 젊은 프랑스 엔지니어 Matt Chu는 Matthew에게 Cloudflare의 사명이 "더 나은 인터넷 구축을 돕는 것"이라면, "더 나은 인터넷은 더 많이 암호화된 인터넷"이므로 왜 암호화 서비스에 비용을 부과하느냐고 질문했다 [17:09-17:41].

당시 암호화는 Cloudflare의 유료 전환(Free to Paid) 고객의 유일한 이유였기 때문에, 비즈니스 관점에서 이는 매우 어려운 결정이었다 [17:40]. 기술적으로도 이를 대규모로 구현하는 것이 불확실했고, 인증서 비용을 변동 비용에서 고정 비용으로 바꾸는 대규모 협상이 필요했다 [17:40].

하지만 Cloudflare는 원칙을 따르기로 결정했고, 2014년 9월 27일 암호화를 무료로 전환했다. 그 결과, 전 세계 인터넷 암호화 비율이 하룻밤 사이에 두 배로 증가했다 [17:40-18:15]. 비록 단기적으로는 유료 전환율이 하락했지만, 전체 가입률이 10배 이상 폭증하여 장기적으로는 훨씬 긍정적인 결과를 낳았다 [30:07-30:39].

사명의 중요성과 조직 문화

Matthew Prince는 초기에 사명 주도(mission driven) 경영이 마케팅팀이 벽에 붙이는 '헛소리(BS)'라고 생각했지만 [24:23], Cloudflare의 사명은 위기 상황 이후 직원들의 자발적인 공감대에서 발견된 것이었다 [24:54-25:28].

채용 경쟁력과 인재 유치 [21:47]

Cloudflare는 사명 중심의 경영 덕분에 엄청난 인재 유치 효과를 얻고 있다.

"지난해 우리는 1,000개의 일자리에 150만 명이 지원했습니다. 우리는 원하는 사람을 골라서 뽑을 수 있습니다. 채용 담당자에게 돈을 지불할 필요가 없습니다." [21:47]

사람들은 진정한 사명이 있는 곳에서 일하고 싶어 하며, 이러한 환경은 금전적 보상 외의 큰 보상을 제공한다 [21:47-22:20].

성장통과 대규모 실수에 대한 관용 [32:10]

Cloudflare의 경영진이 가장 중요하게 생각하는 임무 중 하나는 직원들에게 20%의 확률로 처참하게 실패해도 괜찮다는 확신을 주는 것이다 [32:10].

• 80%의 정답을 찾는 데는 2시간이 걸리지만, 100%의 정답을 찾는 데는 2년이 걸릴 수 있다. 80%를 빠르게 달성하는 문화에서는 20%의 실수가 필연적이다 [32:10-32:43].
• 실수는 정직하게(honorably) 해야 하며, 사기나 반복적인 실수는 용납되지 않는다 [32:10].
• 직원의 코딩 실수로 대규모 장애가 발생하여 비행기 착륙까지 영향을 미쳤던 사건이 있었지만, 그 누구도 해고되지 않았다 [33:12-33:43]. 이는 개인의 실패가 아니라, '개인이 시스템을 쉽게 다운시킬 수 있게 만든 시스템 설계의 실패'로 간주되었기 때문이다 [33:12-33:43].
• 직원들이 실수를 해도 안전하다고 느낄 때, 조직은 훨씬 더 빠르게 움직일 수 있다 [34:13].

'사명 발견'의 중요성 [25:27]

대부분의 스타트업은 '어떻게 먹고살 것인가, 부모님께 어떻게 자랑할 것인가' 같은 동기에서 시작하지만, Cloudflare처럼 충분히 큰 문제를 의도적으로 또는 우연히 만들고 그것을 해결해야 할 때 비로소 진정한 사명이 나타난다 [25:58-26:31].

Matthew는 사업을 시작하려는 사람들에게 너무 작은 문제를 선택하지 말라고 조언하며, 사람들은 영향력이 있다고 느끼는 일을 하고 싶어 한다는 점을 강조했다 [28:02-28:37].

AI 시대: 인터넷 비즈니스 모델의 위기와 Cloudflare의 대응

Matthew Prince는 AI가 산업을 파괴할 뿐만 아니라, 웹 자체의 경제적 기반을 해체하고 있다고 진단한다 [2:00, 50:53]. Cloudflare의 사명('더 나은 인터넷 구축을 돕는 것')에 대한 실존적 위협으로 간주하고 있다 [66:35-67:07].

인터넷 비즈니스 모델의 역사적 맥락 [51:57]

지난 25년간 인터넷 콘텐츠는 무료가 아니었고, 주로 Google이 광고를 통해 대금을 지불하는 '후원자(patron)' 역할을 했다 [51:57-53:30].

• Google의 거래: 콘텐츠를 얻고 트래픽을 제공. 트래픽은 콘텐츠 제작자가 수익(광고)을 창출할 수 있는 통화(currency)였다 [53:00].
• 미덕의 순환: 구글은 광고를 팔기 위해 사용자의 희망과 욕망을 알아야 했고, 이를 위해 인터넷이 확장되고 더 많은 콘텐츠가 생성되기를 원했다. 구글은 이 콘텐츠 제작을 지원하기 위해 수익을 공유했다 [53:30].

검색 엔진에서 답변 엔진으로의 전환 [54:02]

과거 Google은 "10개의 파란색 링크"라는 보물 지도를 제공하며 사용자들을 최대한 빨리 구글에서 내보내려 했다 (검색 엔진) [54:02].

약 10년 전, '답변 상자(Answer Box)'가 도입되면서 전환이 시작되었다 [54:33]. 사용자가 질문하면 구글은 즉시 답변을 제공했고, 이는 콘텐츠 제작자에게 트래픽을 돌려보내는 것을 약화시켰다 [55:06].

• AI 개요(AI Overviews)의 영향: 지난 8개월 동안 구글이 AI 오버뷰를 도입하면서, 콘텐츠 제작자가 트래픽을 얻는 것이 과거 구글보다 약 10배 더 어려워졌다 [55:36-56:10].
• 답변 엔진 (Answer Engine): OpenAI, Perplexity, Anthropic 같은 신흥 AI 회사들은 트래픽을 유도하는 '검색 엔진(Search Engine)'이 아니라, 최종 답변을 제공하는 '답변 엔진(Answer Engine)'이다 [56:39-57:13].
• 트래픽 소멸: 답변 엔진 모델에서는 원본 콘텐츠 소스에 대한 트래픽이 발생하지 않는다. OpenAI와 비교했을 때, 기존 구글 시대 대비 클릭을 얻기가 850배 더 어려워졌고, Anthropic과 비교하면 36,000배 더 어렵다 [58:15-58:49].

콘텐츠 창작자를 위한 새로운 비즈니스 모델 모색 [61:52]

인터넷이 '공유지의 비극'에 직면하고 있다 [59:18]. 플랫폼이 막대한 수익을 올리는 동안 콘텐츠 생산자는 굶주리고 있다.

AI 시대의 세 가지 핵심 자원: GPU, 인재, 콘텐츠 [67:37].
GPU와 인재는 시간이 지나면 공급이 늘어나고 상품화(commodity)될 것이지만 [68:08-69:14], 오리지널 콘텐츠는 여전히 가장 희소하고 가치 있는 자원으로 남을 것이다 [69:12].

Cloudflare가 우려하는 AI 시대의 두 가지 암울한 미래:

1. 허무주의적 버전 (Nihilistic Version): 언론인, 연구원, 예술가가 사라지고, 인터넷이 AI가 생성한 조악한 콘텐츠(AI-generated slop)로 가득 찬다 [62:25].
2. 블랙 미러 버전 (Black Mirror Version): 1400년대 메디치 가문처럼, 5대 AI 기업이 모든 언론인, 연구원, 학자들을 고용하여 지식의 사일로(silo)를 만들고, 이들이 세상에 공급되는 지식을 독점적으로 통제한다 [62:56-63:59].

Cloudflare의 낙관적인 비전 (Optimistic Version):
AI가 총체적으로 인간 지식의 가장 훌륭한 수학적 표현(스위스 치즈)이라고 가정했을 때 [63:58], 콘텐츠 제작자가 그 지식의 '구멍'을 채우는 것에 대해 보상받는 시스템을 구축해야 한다 [64:30].

Spotify의 사례 (Daniel Ek과의 대화)는 새로운 비즈니스 모델의 영감을 제공한다 [70:13]. Spotify는 사용자들이 검색하지만 아직 존재하지 않는 음악(예: 고양이가 춤추는 디스코 음악) 쿼리를 음악 제작자 커뮤니티에 공개하고, 제작자들은 이 요구를 충족하는 노래를 만들어 막대한 수익을 얻는다 [71:17]. 이는 AI 시대에 콘텐츠 제작자가 보상을 받는 새로운 시스템의 모델이 될 수 있다.

Cloudflare는 AI 기업들이 지불하는 구독료나 광고 수익의 일부가 콘텐츠 제작자에게 다시 흘러 들어가도록 하는 Netflix나 Spotify와 같은 새로운 비즈니스 모델을 촉매해야 한다고 믿는다 [72:17].

Cloudflare의 역할: 시민 인프라의 수호자

Matthew Prince는 Cloudflare가 단순한 비즈니스를 넘어 '시민 인프라(civic infrastructure)'의 일부가 되었음을 인식하고 있다 [72:17-72:51]. 이는 도덕적, 윤리적 질문을 수반한다.

대규모 조직에서의 사명 유지 [44:41]

Matthew는 구글을 비롯한 많은 동시대 기업들이 사명에서 이탈하거나 관료주의에 빠지는 것을 보았지만, Cloudflare는 다음과 같은 방식으로 사명을 유지하고 있다고 설명했다:

• 재정적 규율: Cloudflare는 구글과 달리 아마존과 유사하게 엄격하게 검소함을 유지했다 (자체 셰프 등이 없음) [46:44].
• 지속적인 성장: Cloudflare는 여전히 시장 침투율이 1~2%에 불과하기 때문에, 당장 모든 수익을 쥐어짜낼 필요가 없다. 지속적인 성장이 관료주의와 사명 표류를 막는 핵심 동력이다 [47:15].
• 대담한 베팅 (ETI): 성장이 둔화되고 베팅이 소극적으로 변하는 것을 방지하기 위해, Cloudflare는 ETI (Emerging Technology Incubation, 신기술 인큐베이션)라는 보호된 소규모 조직을 운영한다 [48:48-49:20]. ETI 책임자에게는 90%의 실패율을 목표로 설정하도록 독려하는데, 현재 50%의 실패율은 충분히 큰 위험을 감수하고 있지 않다는 증거이기 때문이다 [49:49-50:24].

투명성과 도덕적 질문 수용 [75:25]

실리콘 밸리의 '비밀주의 문화(cult of secrecy)'는 대형 기술 기업들이 내부 논쟁을 공유하지 않고 무오류적으로 보이려 함으로써 문제를 키웠다 [75:25-76:00].

Cloudflare는 핵심 가치인 투명성을 통해 이러한 도덕적 질문을 회피하지 않는다 [76:00]. 네오나치와 같은 논란이 되는 사건이 발생했을 때도, 단순히 '서비스 약관 위반'으로 처리하고 노코멘트하는 대신, "이 결정이 왜 어려운지"를 대중에게 설명했다 [76:59-77:34].

Matthew는 자신이 손가락을 튕겨 모든 네오나치를 제거할 수 있는 권한을 갖는 것을 원치 않으며, 이 권한이 미래에 다른 목적으로 사용될 위험을 경고했다 [77:32]. 이러한 원칙 중심의 투명한 의사결정 방식은 장기적으로 볼 때 내부 갈등(예: 극단적인 워키즘)을 예방하고 비즈니스 운영을 더욱 쉽게 만들었다 [78:03-78:36].

핵심 요약 및 시사점